Die Eliminierung ist eine Reaktion von Halogenalkanen mit Basen bei der C-C-Doppelbindungen entstehen. Sie steht in direkter Konkurrenz mit der nuclephilen Substitution.. Man unterscheidet die drei folgenden Reaktionsmechanismen: |
E1-Mechanismus E2-Mechanismus E1cb-Mechanismus |
E1-Mechanismus |
Die E1-Raektion ist eine unimolekulare Raektion, d.h. sie folgt einem Geschwindigkeitsgesetz 1.Ordnung. Wie bei der Sn-1 Reaktion ist der 1.Schritt auch der geschwindigkeitsbestimmende: Ein Alkylhalogenid dissoziiert in ein planares Carbeniumion. Das Carbeniumion kann nun eine E1 oder eine Sn-1 Reaktion eingehen. Die beiden Reaktionen konkurieren miteinander. |
Im zweiten Schritt wird ein Proton durch eine Base abgespalten und es entsteht die C-C-Doppelbindung. |
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E2-Mechanismus |
Der E2-Mechanismus hingegen ist bimolekular und konkuriert mit der Sn-2 Reaktion. Die Eliminierung von Halogenid und Proton erfolgt konzertiert aus der anti Stellung. |
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E1cb-Mechanismus |
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