Nuclephile Substitution

Allgemeines

Eine Nuclephile Substitution ist ein Reaktion von Halogenalkanen mit Nuclephilen. Es erfolgt also ein nuclephiler Angriff auf ein elektrophiles Zentrum der sich allgemein schreiben lässt als:

Die nucleophile Substitution steht in Konkurrenz mit der Eliminierung.

Unimolekulare Nucleophile Substitution (Sn-1)

Der erste und geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist die Dissoziation eines Alkylhalogenids zu einem planaren Carbeniumion:

Der zweite Schritt ist der Angriff eines Nucleophils (hier Wasser) auf das Carbeniumion:

Der dritte Schritt ist die Deprotonierung:

Die Zwischenstufe kann wie folgt charakterisiert werden:

Ein Carbeniumion ist planar und achiral; d.h. es entstehen racemische Gemische, wenn chirale Edukte eingesetzt werden, da der Angriff des Nucleophils an das Carbeniumion von beiden Seiten mit gleicher Wahrscheinlichkeit erfolgen kann.

Bimolekulare Nuclephile Substitution (Sn-2)

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine bimolekulare Reaktion, d.h. der Angriff des Nuclephils und der Austritt der Abgangsgruppe erfolgen gleichzeitig (konzertierter Rückseitenangriff). Das hat zur Folge, dass die bimolekulare Nucleophile Substitution stereospezifisch ist. Sie verläuft unter Inversion der Konfiguration.


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