Die Wittig-Reaktion ist eine Addition von Phosphor-Yliden an Aldehyde und Ketone. Diese Phosphor-Ylide können als stabilisierte Carbanionen aufgefast werden: |
Darstellung der Ylide: |
Der erste Schritt ist eine nucleophile Substitution, wodurch eine C-H azide
Verbindung entsteht, welche durch eine Base zum Ylid deprotoniert wird. Der Reaktionsmechanismus: |
Als Zwischenstufen treten während der Reaktion ein Zwitterion (Phosphor-Betain) und ein Oxaphosphacyclobutan auf. Als Produkte beobachtet man sowohl Z- als E-Alkene. |
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