Wittig-Reaktion


Die Wittig-Reaktion ist eine Addition von Phosphor-Yliden an Aldehyde und Ketone. Diese Phosphor-Ylide können als stabilisierte Carbanionen aufgefast werden:
Darstellung der Ylide:
Der erste Schritt ist eine nucleophile Substitution, wodurch eine C-H azide Verbindung entsteht, welche durch eine Base zum Ylid deprotoniert wird.
Der Reaktionsmechanismus:
Als Zwischenstufen treten während der Reaktion ein Zwitterion (Phosphor-Betain) und ein Oxaphosphacyclobutan auf. Als Produkte beobachtet man sowohl Z- als E-Alkene.

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